(E)-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-manno-hept-1-enitol | 871948-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1-phenylthio-D-manno-hept-1-enitol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 871948-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: UVCSUJVZZUKNMJ-IIMRMURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-manno-hept-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2'-deoxy-2'-iodo-3',4':6',7'-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-taloheptopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-糖苷。r ibo和x ylo构型的2-脱氧糖苷和2-脱氧寡糖的新途径

  摘要：

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化

  DOI：

  10.1021/jo051461b
• 作为产物：
  描述：

  (苯硫甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Wittig方法处理碳水化合物衍生的乙烯基硫化物，是区域控制的闭环反应的新底物

  摘要：

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.040

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Sulfanyl Alkenes by Consecutive “One Pot” Cyclization and Glycosylation Reactions
  作者：Miguel A. Rodríguez、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200601115

  日期：2007.5

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3, and 9–12 were synthesized from sulfanyl alkenes using a “one pot” consecutive cyclization–glycosylation process. Compared with the stepwise procedure, the “one pot” process gave significantly improved yields with similar or slightly lower selectivities. The “one

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3 和 9-12 是使用“一锅”连续环化-糖基化过程从硫烷基烯烃合成的。与逐步程序相比，“一锅”法的产率显着提高，但选择性相似或略低。唯一的那个
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-phenylselenenyl Glycosides from Furanoses: Implication of the Phenylselenenyl Group in the Stereocontrolled Preparation of 2-Deoxy-ribo- and 2-Deoxy-xylo-oligosaccharides
  作者：Omar Boutureira、Miguel A. Rodríguez、David Benito、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200700161

  日期：2007.7

  were evaluated as a class of glycosyl donors that provide access to 2-deoxyglycosides from furanoses. This short synthetic route involves olefination, selenonium ion mediated 6-endo cyclization and glycosylation reactions. The cyclization reaction proceeds with complete regio- and stereoselectivity, which are enhanced by employing 3,4-O-isopropylidene as a cyclic bifunctional protecting group. The implication

  一系列 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosides 被评估为一类糖基供体，提供从呋喃糖中获取 2-deoxyglycosides 的途径。这条短的合成路线涉及烯化、硒离子介导的 6-内环化和糖基化反应。环化反应以完全的区域和立体选择性进行，通过使用 3,4-O-异亚丙基作为环状双官能保护基团而得到增强。讨论了 C-2 上的苯基硒烯基团在 2-脱氧寡糖的立体控制制备中的意义。通过使用 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosyl 供体与之前描述的 2-deoxy-2-iodo 衍生物相比，它的存在为糖基化反应的可能途径提供了一些见解。我们还证明了 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosides 的糖基化高度依赖于底物，并且特别有效地提供 2-deoxy-2-phenylselenenyl-β-D-gulo-
• Studies on the Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization and elimination of 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides: synthesis of a 2-phenylselenenyl glycal
  作者：Omar Boutureira、Miguel A. Rodríguez、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.001

  日期：2010.5

  Herein, we describe a mild and efficient Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization reaction of readily available and stable 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides to 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thio-glycosides This material was transformed into a 2-phenylselenenyl glycal in a controlled manner using an activation-elimination sequence (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-glycosides from Furanoses. A New Route to 2-Deoxy-glycosides and 2-Deoxy-oligosaccharides of <i>r</i><i>ibo </i>and <i>x</i><i>ylo</i> Configuration
  作者：Miguel Ángel Rodríguez、Omar Boutureira、Xavier Arnés、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo051461b

  日期：2005.12.1

  procedure involves three reactions: Wittig−Horner olefination to give alkenyl sulfanyl derivatives, electrophilic iodine-induced cyclization to give phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thio-hexo-glycosides, and glycosylation. Protected furanoses 1, 3, and 6−11, which include examples of the four possible isomeric configurations of furanoses, were reacted with diphenyl phenylsulfanylmethyl phosphine oxide to give the

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化
• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。