Acetic acid 8-oxo-8-phenyl-octyl ester | 413615-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 8-oxo-8-phenyl-octyl ester
• 英文别名: (8-Oxo-8-phenyloctyl) acetate
• CAS: 413615-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HCFHLCWUXXIEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 8-oxo-8-phenyl-octyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (E)-8-oxo-8-phenyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 7-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-heptyl ester 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Acetic acid 8-oxo-8-phenyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  IBX的新反应：氧化含氮和硫的底物，以提供有用的合成中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352076

文献信息

• Hypoiodite‐Catalyzed Oxidative α‐C−N Coupling of Ketones with Imides and Azoles
  作者：Mayuko Tsukahara、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.202300716

  日期：2023.8.15

  Herein, we report a direct method for the synthesis of α-imidoketones and α-azolylketones via hypoiodite-catalyzed oxidative α-C−N coupling of ketones with the corresponding imides and azoles, respectively. The use of inorganic base additives such as cesium carbonate in the presence of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst was crucial to induce high reactivity. Control experiments revealed that the

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。
• New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1002/anie.200352076

  日期：2003.9.5
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。