(1'S,3S,4R,5S)-3-azido-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran | 344615-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3S,4R,5S)-3-azido-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-azido-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 344615-52-7
• 化学式: C₃₅H₅₇N₃O₇Si₃
• 分子量: 716.11
• InChiKey: VSEUAFWEYDQUEC-OLBUMSFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,5S)-3-azido-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-Azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid dimethylamide 在 sodium bromate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1'S,3S,4R,5S)-3-azido-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sphingofungin E

  摘要：

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00246-5

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of sphingofungin E from d-glucose derivative
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01058-x

  日期：2002.10

  Total synthesis of sphingofungin E (1) from an already known d-glucose derivative 9 in a stereocontrolled manner is described.

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。