(2S,3R,4S,5S)-2-Azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid dimethylamide | 500783-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-Azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid dimethylamide
• CAS: 500783-42-6
• 化学式: C₄₄H₇₀N₄O₇Si₃
• 分子量: 851.319
• InChiKey: SKKTYFUQYZMYOM-ZBZXCOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-Azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid dimethylamide 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 sodium bromate 、 硫酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sphingofungin E

  摘要：

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00246-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-N,N-dimethyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexanoamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-Azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sphingofungin E

  摘要：

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00246-5