(E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-hex-2-ene-1,5-diol | 405112-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-hex-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (E,5R)-6,6,6-trichloro-2-methylhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 405112-09-6
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 233.522
• InChiKey: MRXDNTLBXJKIBJ-AOPYWJJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-hex-2-ene-1,5-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E,2S)-2-amino-6-hydroxy-5-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b

文献信息

• A β-Lactone Route to Chiral γ-Substituted α-Amino Acids:  Application to the Concise Synthesis of (<i>S)-</i>α-Azidobutyro Lactone and a Natural Amino Acid
  作者：Reginald L. Tennyson、Guillermo S. Cortez、Héctor J. Galicia、Charles R. Kreiman、Christina M. Thompson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol017120b

  日期：2002.2.1

  In this report, enantiomerically pure 4-trichloromethyl-2-oxetanone is shown to be a versatile amino acid synthon leading to a variety of gamma-substituted alpha-amino acid precursors. The utility of this methodology was demonstrated by the concise synthesis of a protected homoserine equivalent, alpha-azidobutyro lactone, and a naturally occurring alpha-amino acid from the seeds of Blighia unijugata

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。