(1S)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one | 347143-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: (1S)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one
• CAS: 347143-65-1
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 473.731
• InChiKey: JPTXMPXCFHYZNO-CGAIIQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1S,3aS)-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-gephyrotoxin 287C 的对映选择性形式合成

  摘要：

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.402
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3-oxo-cyclohex-1-enylamino)-oct-2-enal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高度立体选择性的分子内酰胺形式的[3 + 3]环加成反应，包括与α，β-不饱和醛系在一起的乙烯基酰胺：（+）-Gephyrotoxin的正式合成。

  摘要：

  复杂的哌啶基杂环（例如2）是通过使用新型的分子内形式的烯丙基酰胺与烯丙基酰胺（例如1）进行的分子内形式[3 + 3]环加成反应而获得的。此方法已应用于（+）-gephyrotoxin（3）的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1516::aid-anie1516>3.0.co;2-v

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Intramolecular Formal [3+3] Cycloaddition Reaction of Vinylogous Amides Tethered withα,β-Unsaturated Aldehydes: A Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin
  作者：Lin-Li Wei、Richard P. Hsung、Heather M. Sklenicka、Aleksey I. Gerasyuto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1516::aid-anie1516>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.17

  Complex piperidinyl heterocycles (for example, 2) were accessed by using a novel intramolecular formal [3+3] cycloaddition reaction of vinylogous amides tethered with enals (for example, 1). This method has been applied to a formal total synthesis of (+)-gephyrotoxin (3).

  复杂的哌啶基杂环（例如2）是通过使用新型的分子内形式的烯丙基酰胺与烯丙基酰胺（例如1）进行的分子内形式[3 + 3]环加成反应而获得的。此方法已应用于（+）-gephyrotoxin（3）的正式全合成。
• An enantioselective formal synthesis of (+)-gephyrotoxin 287C
  作者：Mark L. Trudell、Lei Miao、Hong Shu、April R. Noble、Steven P. Fournet、Edwin D. Stevens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.402

  日期：——

  synthesized via an enantioselective serial sequence involving nine discrete steps that furnished Kishi’s intermediate 5 in 22% overall yield. This efficient and expeditious synthetic approach exploits the inherent stereochemistry of a (1R)-2-tropinone derivative for the construction of the core cis-2,5disubstituted pyrrolidine ring system and constitutes a formal synthesis of gephyrotoxin 287C.

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。