(R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate | 185030-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate
• 英文别名: (R)-methyl-3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate；(R)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)butanoate；Butanoic acid, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, methyl ester, (3R)-；methyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 185030-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YBZJESDHVVGFFY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  利用在聚合物载体上的钯催化的羰基化反应，合成大分子文库。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352229
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 混旋樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成天然产物(-)-Euscapholide异 构体的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种不对称合成天然产物(‑)‑Euscapholide异构体的新方法。以(R)‑3‑羟基丁酸甲酯为起始原料，经过对甲氧基苄基保护，二异丁基氢化铝还原，Mukaiyama羟醛反应，硼氢化钠还原，酸性下关环，羟基消除，去保护等过程完成了对目标分子1的不对称全合成。该合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，高效地完成了具有两个手性中心的Euscapholide一个异构体的不对称全合成，产物构型单一。

  公开号：

  CN105399714B

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（RAdicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• Total Synthesis of (+)-7-epi-Tarchonanthuslactone via a Chelation-Controlled Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shuangping Huang、Dongwang Liu、Linjun Tang、Fei Fei Huang、Jianting Zhang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014498

  日期：2015.5.19

  Abstract An asymmetric total synthesis of (+)-7-epi-tarchonanthuslactone was achieved from commercially available methyl (R)-3-hydroxybutyrate. The key step employed a diastereoselective chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to construct the chiral hydroxyl group at the C-5 position. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从市售的 (R)-3-羟基丁酸甲酯中实现了 (+)-7-epi-tarchonanthuslactone 的不对称全合成。关键步骤采用非对映选择性螯合控制的 Mukaiyama 羟醛反应在 C-5 位置构建手性羟基。图形概要
• 一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构 体的方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104402852B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明提供了一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构体的方法，以三羟基丁酸甲酯为原料，经过PMB酯保护，LiAlH4还原，Swern氧化，Mukaiyama Aldol反应，酯水解，Yanaguchi关环，去保护，缩合得到天然产物Tarchonanthuslactone的异构体。本发明的合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，原料廉价易得，可大大降低合成成本。
• Synthesis and stereochemistry of decarestrictines H and J
  作者：Ryo Katsuta、Naoko Masada、Yuichiro Shimodaira、Saeko Ueda、Arata Yajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.023

  日期：2017.3

  The first synthesis of (7S,9R)-decarestrictine H and (7R,9R)-decarestrictine H as well as the improved synthesis of decarestrictine J were achieved. The overall yields of (7S,9R)-decarestrictines H and J were 20.9% each in nine to ten steps from (R)-Roche ester using a unified synthetic route via esterification with 3,3-ethylenedioxyhex-5-enoic acid and ring-closing metathesis, which were the key steps

  实现了（7 S，9 R）-去卡地丁H和（7 R，9 R）-去卡地丁H的首次合成以及去卡地丁J的改进合成。（3 S，9 R）-去卡地那汀H和J的总收率分别为20.9％，从（R）-罗氏酯经过9到10个步骤，采用3,3-乙二氧基己基-5-烯酸酯化的统一合成路线和闭环复分解是关键步骤。通过比较天然产物和脱卡因碱H的合成差向异构体的光谱数据，确定非卡因碱H的相对立体化学为7,9- syn。
• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。