(3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7,11,13-trimethyl-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaen-2-one | 873443-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7,11,13-trimethyl-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaen-2-one
• CAS: 873443-44-8
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₄
• 分子量: 486.695
• InChiKey: ITUGKYIZQDNKMM-HZMYPVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7,11,13-trimethyl-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaen-2-one 、 (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-8-[(2S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7,11,13-trimethyl-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Vicenistatin, a Cytotoxic 20-Membered Macrolactam Glycoside
  作者：Hayato Fukuda、Yuko Nishiyama、Shiina Nakamura、Yutaro Ohno、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi、Takeo Usui、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/asia.201200615

  日期：2012.12

  generate the desired 20‐membered macrolactam. This second‐generation strategy made it possible to prepare synthetic analogues of vicenistatin, including the C20‐ and/or C23‐demethyl analogues. Evaluation of the cytotoxic effect of these analogues indicated the importance of the fixed conformation of aglycon for determining the biological activity of the vicenistatins.

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。