2-Bromo-1-methoxymethoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 3,9-dimethyl-9H-carbazol-1-yl ester | 347190-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1-methoxymethoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 3,9-dimethyl-9H-carbazol-1-yl ester
• 英文别名: (3,9-Dimethylcarbazol-1-yl) 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 347190-43-6
• 化学式: C₃₀H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 557.443
• InChiKey: KLTDIXVIMAOITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-methoxymethoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 3,9-dimethyl-9H-carbazol-1-yl ester 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到3-(Methoxymethoxy)-5,19,28-trimethyl-16-oxa-5,19-diazaheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.06,11.018,26.020,25]octacosa-1(17),2(14),3,6,8,10,12,18(26),20,22,24,27-dodecaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成轴向手性双咔唑生物碱

  摘要：

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b101241j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-Bromo-1-methoxymethoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 3,9-dimethyl-9H-carbazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成轴向手性双咔唑生物碱

  摘要：

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b101241j

文献信息

• En route to the first stereoselective synthesis of axially chiral biscarbazole alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jörg Mühlbacher

  DOI：10.1039/b101241j

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of an axially chiral biscarbazole has been achieved, by application of the ‘lactone concept’.

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。