甲基磺酸杂质1 | 82951-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基磺酸杂质1
• 英文名称: tert-butyl triflate
• 英文别名: Tert-butyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 82951-44-8
• 化学式: C₅H₉F₃O₃S
• 分子量: 206.186
• InChiKey: JIEKWWJFWIGHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酸杂质1 在 potassium fluoride 、 氢氟酸 作用下， 以79 %的产率得到全氟三氟乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2024075007A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 叔丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基磺酸杂质1
  参考文献：
  名称：

  Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1‐Alkyl 1,2,4‐Triazinium Salts**

  摘要：

  摘要开发能在复杂生物介质中选择性反应的试剂是一项重要挑战。在这里，我们展示了 1,2,4-三嗪的 N1-烷基化反应生成相应的三嗪盐，与母体 1,2,4-三嗪相比，这些三嗪盐在与应变炔反应中的反应活性高出三个数量级。这种功能强大的生物正交连接可有效地修饰肽和蛋白质。带正电荷的 N1-烷基三嗪盐具有良好的细胞渗透性，因此与类似的 1,2,4,5-四嗪相比，它们更适合细胞内荧光标记应用。由于这些新型离子杂二烯具有高反应性、稳定性、可合成性和更好的水溶性，是对现有现代生物正交试剂的重要补充。

  DOI：

  10.1002/anie.202306828
• 作为试剂：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate 、 2-氟-6-氨基嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 甲基磺酸杂质1 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 以46%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-ethynyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的抗HIV核苷EFdA的对映选择性全合成

  摘要：

  从（R）-甘油醛丙酮化物以12％的总收率完成了4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷（EFdA）的简明对映选择性全合成，这是一种非常有效的抗HIV药物。步骤，涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化。

  DOI：

  10.1021/ol202116k

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-pyridones and 2,3-Dihydropyridones with Grignard Reagents in the Absence of Cu(I) Salts
  作者：Fenghai Guo、Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo400936z

  日期：2013.9.6

  4-addition reactions with Grignard reagents in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl) or BF3·Et2O in excellent yields. Copper catalysis is not required, and mechanistic considerations suggest that the reaction is proceeding by a conjugate addition pathway rather than by a pathway involving 1,2-addition to an intermediate pyridinium ion. TMSCl-mediated conjugate addition of Grignard reagents to 2-substituted-2

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。
• Transannular and intermolecular interactions between chalcogen atoms: syntheses and properties of dichalcogena dications and trichalcogena hypervalent dications
  作者：Naomichi Furukawa、Kenji Kobayashi、Soichi Sato

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00326-0

  日期：2000.10

  Intramolecular (transannular) and intermolecular through-space interactions between chalcogen atoms have been described. This account includes the following three topics. (1) Various types of bis-chalcogenides and their mono-oxides, which have the two chalcogen atoms in close proximity in a molecule, give the dichalcogena dications upon the oxidation with two equivalents of NOBF4 or treatment with one equivalent

  已经描述了硫属元素原子之间的分子内（跨环）和分子间的贯穿空间相互作用。该帐户包括以下三个主题。（1）各种类型的双硫属元素化物及其一氧化物在一个分子中具有两个紧邻的硫属元素，它们在用两当量的NOBF 4氧化或用一当量的三氟甲磺酸酐处理后，会产生二硫属的指示。Tf 2 O）。双香根类药物的稳定性以S
• Synthesis of the tetracyclic core of <i>Illicium</i> sesquiterpenes using an organocatalyzed asymmetric Robinson annulation
  作者：Lynnie Trzoss、Jing Xu、Michelle H Lacoske、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.3762/bjoc.9.126

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the core framework of neurotrophic Illicium majucin-type sesquiterpenes is described here. This strategy is based on an organocatalyzed asymmetric Robinson annulation and provides an efficient approach for a diversity-oriented synthesis of Illicium natural products that holds remarkable therapeutic potential for neurodegenerative diseases.

  这里描述了神经营养性八角茴香型倍半萜的核心框架的对映选择性合成。该策略基于有机催化的不对称罗宾逊环化，并为八角属天然产物的多样性导向合成提供了一种有效的方法，该产物对神经退行性疾病具有显着的治疗潜力。
• [EN] C4-MONOMETHYL TRITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOMÉTHYLE TRITERPÉNOÏDES EN C4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012125488A8

  公开（公告）日：2013-10-24
• Anderson, Gloria L.; Harruna, Issifu, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 111 - 114
  作者：Anderson, Gloria L.、Harruna, Issifu

  DOI：——

  日期：——