3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid | 850166-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1Z,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 850166-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YUPYAEIKNQRKSZ-JAKWEENASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 mg的产率得到(S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-5-(penta-1,3-dienyl)[1,3]dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta

  DOI：10.1021/jo048087k

  日期：2005.4.1

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.