(E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-oxazol-4-yl]-acrylic acid | 663190-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-oxazol-4-yl]-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 663190-39-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BEEQBWADTXYJKW-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-oxazol-4-yl]-acrylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S)-3-[2-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 三氯溴甲烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 (carbomethyoxysulfamoyl)triethylammonium inner salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-oxazol-4-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.