(R)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-butan-1-one | 388581-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 388581-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 319.479
• InChiKey: QGSBZYNGHNKHQU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-butan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-4-phenyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18106
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-1-phenyl-butan-1-one 在 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18106