tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate | 756822-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(naphthalen-2-yl)hydrazine-N-carboxylate；tert-butyl N-amino-N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 756822-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DGOYICCOZAKJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 盐酸 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-甲基-7(h)-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮化二芳基化合物的重排，可有效合成功能化的2,2'-二氨基-1,1'-联芳基

  摘要：

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049270g
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管的热激活延迟荧光供体-受体-供体-受体 π-共轭大环

  摘要：

  一类新的热激活延迟荧光供体-受体-供体-受体 (DADA) π-共轭大环由两个 U 形电子受体（二苯并[a,j]吩嗪）和两个电子供体（N,N' -diphenyl-p-phenyelendiamine) 已被合理设计并成功合成。大环化合物显示出依赖于多晶型的构象和发射特性。具有线性替代物的大环物理化学性质的比较研究揭示了 DA 重复结构的结构环化的显着影响，包括更有效的热激活延迟荧光 (TADF)。此外，以大环化合物作为发射体制造的有机发光二极管 (OLED) 器件实现了高达 11.6% 的高外量子效率 (EQE)，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11578

文献信息

• Visible-Light-Induced Synthesis of Carbazoles by in Situ Formation of Photosensitizing Intermediate
  作者：Tanmay Chatterjee、Geum-bee Roh、Mahbubul Alam Shoaib、Chang-Heon Suhl、Jun Soo Kim、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00681

  日期：2017.4.7

  A visible-light-induced synthesis of N-H carbazoles from easily accessible 2,2′-diaminobiaryls in the absence of any external photosensitizer is reported. The process only requires tBuONO and natural resources, visible light, and molecular oxygen for the synthesis of N-H carbazoles. Experimental and computational studies support that the in situ formation of a visible-light-absorbing photosensitizing

  据报道，在没有任何外部光敏剂的情况下，可见光诱导了从易于获得的2,2'-二氨基联芳基合成N -H咔唑。该方法仅需要t BuONO和自然资源，可见光和分子氧即可合成N -H咔唑。实验和计算研究支持原位形成吸收可见光的光敏中间产物苯并cinlineline N-酰亚胺负责将三线态分子氧活化为单线态氧，进而促进咔唑的合成。
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1-INHIBITOR-DIABETES-TYPE 2-1
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1924563A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• [EN] 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1-INHIBITOR-DIABETES-TYPE 2-1<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE-1 DES DIABÈTES DE TYPE 2-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007025892A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] Provided herein are compounds of the formula (I); as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés de formule I) ; ainsi qu'à leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans lesquels les substituants sont tels que ceux présentés dans la description. Ces composés, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent, sont utiles pour le traitement de maladies telles que, par exemple, le diabète sucré de type II et le syndrome métabolique.
• Thermally Activated Delayed Fluorescent Donor–Acceptor–Donor–Acceptor π-Conjugated Macrocycle for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Saika Izumi、Heather F. Higginbotham、Aleksandra Nyga、Patrycja Stachelek、Norimitsu Tohnai、Piotr de Silva、Przemyslaw Data、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jacs.9b11578

  日期：2020.1.22

  D-A-repeating structure, including more efficient thermally activated delayed fluorescence (TADF). Furthermore, an organic light-emitting diode (OLED) device fabricated with the macrocycle compound as the emitter has achieved a high external quantum efficiency (EQE) up to 11.6%, far exceeding the theoretical maximum (5%) of conventional fluorescent emitters and that with linear analog (6.9%).

  一类新的热激活延迟荧光供体-受体-供体-受体 (DADA) π-共轭大环由两个 U 形电子受体（二苯并[a,j]吩嗪）和两个电子供体（N,N' -diphenyl-p-phenyelendiamine) 已被合理设计并成功合成。大环化合物显示出依赖于多晶型的构象和发射特性。具有线性替代物的大环物理化学性质的比较研究揭示了 DA 重复结构的结构环化的显着影响，包括更有效的热激活延迟荧光 (TADF)。此外，以大环化合物作为发射体制造的有机发光二极管 (OLED) 器件实现了高达 11.6% 的高外量子效率 (EQE)，
• Acid-Catalyzed Rearrangement of Diaryl Hydrazides for the Efficient Synthesis of Functionalized 2,2‘-Diamino-1,1‘-biaryls
  作者：Young-Kwan Lim、Jin-Woo Jung、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo049270g

  日期：2004.8.1

  Diaryl hydrazides prepared from the Pd(0)- or Cu(I)-catalyzed coupling reactions of aryl hydrazides and aryl halides underwent the acid-catalyzed rearrangements to a series of previously unknown 2,2‘-diaminobiaryls in good overall yields. The mildness of the reaction conditions allows the presence of various functional groups.

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。