[(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol | 447450-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 447450-18-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 409.665
• InChiKey: IQLDNVXJTLQQBP-OWYXUXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,2S)-3-methyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C9-C10键形成的复分解方法进行立体选择性的埃博霉素全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)(5S)-6-methyl-7-(2-methyl-(1,3-thiazol-4-yl))-2-prop-2-enyl-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hepta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C9-C10键形成的复分解方法进行立体选择性的埃博霉素全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Epothilones by the Metathesis Approach Involving C9−C10 Bond Formation
  作者：Jian Sun、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o

  日期：2002.4.15