2-((2R,4R,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 858676-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,4R,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6S)-6-[[(4S,6S)-6-[[(2R,4R,6S)-6-[[(2R,4R,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 858676-73-0
• 化学式: C₄₉H₆₄O₁₀
• 分子量: 813.041
• InChiKey: REHWNGWPEUINDK-AUZFHIQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 RK-397
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((2R,4R,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。
• Total Synthesis of RK-397
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ja052226d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective synthesis of the polyene macrolide RK-397 is described. The use of the same eight-carbon building block twice for the construction of the polyol chain allowed for a highly convergent synthesis. The synthesis highlights stereoselective vinylogous aldol addition using a chiral bisphosphoramide as well as a sequential palladium-catalyzed cross-coupling reaction for the preparation

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。