N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 538370-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 538370-44-4
• 化学式: C₇₀H₈₄N₂O₁₅Si
• 分子量: 1221.53
• InChiKey: VJJHDJIYGHGFQV-ZJZUJHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Bn(-2)Man(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-N3
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3

文献信息

• A short synthesis of the trisaccharide building block of the N-linked glycans
  作者：Vadim Y. Dudkin、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00102-3

  日期：2003.2

  An efficient preparation of the core trisaccharide of N-linked glycoproteins containing β-azido functionality at the reducing terminus is described. In the synthesis, triflate-mediated direct β-mannosylation was employed for the formation of the β-d-Man-(1→4)-GlcNAc linkage; the anomeric azide installation was achieved through oxazoline ring opening.

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。