(R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester | 638188-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 638188-55-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: IPKWURCUQNSVCK-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-1-(2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-4-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x

文献信息

• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。