(2-Methylsulfanyl-thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)-phenyl-amine | 690959-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-Methylsulfanyl-thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-N-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine
• CAS: 690959-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S₂
• 分子量: 323.442
• InChiKey: HNKVGAPDGUSHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylsulfanyl-thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)-phenyl-amine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-anilino-2-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型9-苯胺噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成，细胞毒活性，DNA结合和分子对接研究

  摘要：

  制备了新颖的噻唑并[5，4- b ]喹啉衍生物，其在2-位带有或不带有（2-（氮杂环烷基）乙基）氨基取代基。评估了2位取代基对细胞毒活性，DNA嵌入和细胞毒特性的影响。带有脂族胺的2-位取代基有利于细胞毒性，而除去这些取代基则导致低或可忽略的细胞毒性。另外，新化合物在计算机上的计算机预测的结合模式与实验插层数据相关。这些结果表明2-位上的取代基对DNA嵌入性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1718-4
• 作为产物：
  描述：

  5-Anilino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-Methylsulfanyl-thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives as potential antitumorals

  摘要：

  Five new 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives (compounds 5, 7, 9, 10, 11) have been prepared. Some of the compounds were prepared by coupling properly substituted anilines to the novel compound 9-chloro-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline. Of these, compound 7 (9-anilino-2-[[2-(N,N-diethylamino)ethyl]amino]thiazolo[5,4-b]quinoline) showed the best cytotoxic activity in several cell lines. All compounds demonstrated DNA binding in nanomolar range. Compound 7 inhibited the C-14-thymidine incorporation into DNA. Results indicate that these derivatives deserve more considerations as potential antitumoral drugs. (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.05.002