3-propa-1,2-dienylquinoline | 848741-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-propa-1,2-dienylquinoline
• 英文别名: 3-allenylquinone；Quinoline, 3-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 848741-50-4
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: FRJMNJPHDKNTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-quinolin-3-ylprop-2-ynylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到3-propa-1,2-dienylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基胺的氢化物转移反应合成杂环烯

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。

  DOI：

  10.1021/jo0479664

文献信息

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)carborane As a Dual Mode Ligand for Both the Sonogashira Coupling and Hydride-Transfer Steps in Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Allenes from Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Shinya Onagi

  DOI：10.1021/ol060538v

  日期：2006.5.1

  One-pot allene synthesis from aryl iodides 1 and propargyldicyclohexylamine 2 proceeded in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %), 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 (10 mol %), CuI (15 mol %), and Et(3)N (150 mol %) to give the corresponding allenes 4 in good to high yields. Electron-deficient bidentate phosphines, such as 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 and (C(6)F(5))

  [反应：参见正文]在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）催化剂（2.5 mol％），1,2-bis的存在下，从芳基碘化物1和炔丙基二环己胺2一锅法合成丙二烯（二苯基膦基）碳硼烷5（10摩尔％），CuI（15摩尔％）和Et（3）N（150摩尔％）以良好至高收率得到相应的烯丙基4。电子不足的双齿膦，例如1,2-双（二苯基膦基）碳硼烷5和（C（6）F（5））（2）PC（2）H（4）P（C（6）F（5） ）（2），在Sonogashira偶联和氢化物转移反应中均起着双模配体的作用。
• Synthesis of ene–allenes via palladium-catalyzed hydride-transfer reaction of propargylic amines under mild conditions
  作者：Hiroyuki Nakamura、Satoshi Tashiro、Takaya Kamakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.169

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed allene transformation reaction from propargylic amines proceeded in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol %) and (C6F5)2PC2H4P(C6F5)2 (10 mol %) in CHCl3 at room temperature to give the corresponding allenes in good to high yields. Dicyclohexyl groups substituted on the nitrogen of propargylic amines were found to be effective for the current transformation and the conjugated

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。
• Synthesis of Heterocyclic Allenes via Palladium-Catalyzed Hydride-Transfer Reaction of Propargylic Amines
  作者：Hiroyuki Nakamura、Shinya Onagi、Takaya Kamakura

  DOI：10.1021/jo0479664

  日期：2005.3.1

  propargyldiisopropylamine by the Sonogashira coupling reaction, underwent the allene transformation reaction in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 catalyst (2.5 mol %) and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (10 mol %) at 100 °C in CHCl3, giving the corresponding heterocyclic allenes in good to high yields via the palladium-catalyzed hydride-transfer reaction.

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。