(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran | 850430-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 850430-61-4
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: MPAQHGFBCROJKD-OALADVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-phenyl-acetimidic acid (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。