(3aR,3bS,4S,5S,7aR)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octahydro-3,7-dioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-2-ol | 260369-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,3bS,4S,5S,7aR)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octahydro-3,7-dioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,6R,10S,11S)-10,11-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-3,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-ol
• CAS: 260369-35-5
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 680.004
• InChiKey: CXTQIJLJDKSRNR-JYHOEMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,4S,5S,7aR)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octahydro-3,7-dioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.106 g的产率得到[1S(1α,2β,7β,8α,8aα)]-1,2-di(t-butyldiphenylsilyloxy)indolizidine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基硫酸盐促进的2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加成至手性环氮；[1S（1α，2β，7β，8α，8aα）]-1,2-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吲哚唑烷-7,8-二醇的短合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-pyrroline N-oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3aR,3bS,4S,5S,7aR)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octahydro-3,7-dioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基硫酸盐促进的2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加成至手性环氮；[1S（1α，2β，7β，8α，8aα）]-1,2-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吲哚唑烷-7,8-二醇的短合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01001-7

文献信息

• Trimethylsilyltriflate-Promoted Addition of 2-Trimethylsilyloxyfuran to a Chiral Cyclic Nitrone; a Short Synthesis of [1S(1α,2β,7β,8α,8aα)]-1,2-Di(t-butyldiphenylsilyloxy)-indolizidine-7,8-diol
  作者：Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01001-7

  日期：2000.1

  The trimethylsilyl triflate promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to (3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2H-pyrrole 1-oxide, derived from (R,R)-tartaric acid, displays complete facial selectivity, affording two diastereomeric butenolides in excellent overall yield. The major adduct undergoes silica-gel induced ring-closure to give in almost quantitative yield [4S(4α,5β,5aβ,5bα

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。