[2'S-[2'α,3'α,4'β(5R*)]]-5-[1'-trimethylsilyloxy-3',4'-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2'-pyrrolidinyl]-2(5H)-furanone | 260369-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [2'S-[2'α,3'α,4'β(5R*)]]-5-[1'-trimethylsilyloxy-3',4'-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2'-pyrrolidinyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-trimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 260369-33-3
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₅Si₃
• 分子量: 750.17
• InChiKey: ICDVWARKNVQCRH-QTWSNBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'S-[2'α,3'α,4'β(5R*)]]-5-[1'-trimethylsilyloxy-3',4'-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2'-pyrrolidinyl]-2(5H)-furanone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 [1S(1α,2β,7β,8α,8aα)]-1,2-di(t-butyldiphenylsilyloxy)indolizidine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基硫酸盐促进的2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加成至手性环氮；[1S（1α，2β，7β，8α，8aα）]-1,2-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吲哚唑烷-7,8-二醇的短合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (3S,4S)-3,4-Bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-pyrroline N-oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到[2'S-[2'α,3'α,4'β(5R*)]]-5-[1'-trimethylsilyloxy-3',4'-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2'-pyrrolidinyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基硫酸盐促进的2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加成至手性环氮；[1S（1α，2β，7β，8α，8aα）]-1,2-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吲哚唑烷-7,8-二醇的短合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01001-7

文献信息

• Trimethylsilyltriflate-Promoted Addition of 2-Trimethylsilyloxyfuran to a Chiral Cyclic Nitrone; a Short Synthesis of [1S(1α,2β,7β,8α,8aα)]-1,2-Di(t-butyldiphenylsilyloxy)-indolizidine-7,8-diol
  作者：Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01001-7

  日期：2000.1

  The trimethylsilyl triflate promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to (3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-di(t-butyldiphenylsilyloxy)-2H-pyrrole 1-oxide, derived from (R,R)-tartaric acid, displays complete facial selectivity, affording two diastereomeric butenolides in excellent overall yield. The major adduct undergoes silica-gel induced ring-closure to give in almost quantitative yield [4S(4α,5β,5aβ,5bα

  三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸促进加入2- trimethylsilyloxyfuran至（3小号，4小号）-3,4-二氢-3,4-二（吨-butyldiphenylsilyloxy）-2H-吡咯-1-氧化物，从（派生- [R ，- [R ） -酒石酸显示出完全的面部选择性，以优异的总收率提供了两种非对映异构的丁烯内酯。主要加合物经历硅胶诱导的闭环反应，得到几乎定量的产率[4 S（4α，5β，5aβ，5bα，8aα）]-六氢-4,5-二（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-吡咯[1， 2- b ]呋喃并[2,3 d ]异恶唑-7-（3H）酮; 用DIBAH还原，然后在Pd（OH）2上进行氢解/ C提供部分保护的1,2,7,8-吲哚并咪唑四醇。