(1R,5S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one | 148679-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 148679-94-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: RIUBHQLUVWGEIU-MNFGUJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以91%的产率得到(1R,5S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,Ampulliferinasp.

  摘要：

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25873

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——