(E)-6-Bromo-4-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxo-hex-2-enoic acid cyclohexylamide | 144536-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Bromo-4-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxo-hex-2-enoic acid cyclohexylamide
• 英文别名: (E)-6-bromo-N-cyclohexyl-4-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxohex-2-enamide
• CAS: 144536-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₃
• 分子量: 332.238
• InChiKey: ARKWLEZGWMEGSR-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Bromo-4-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxo-hex-2-enoic acid cyclohexylamide 在 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的合成研究。1-氧代-1,2-二硫杂环戊烷-3-酮部分的合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89010-a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-2-烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 (E)-6-Bromo-4-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxo-hex-2-enoic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的合成研究。1-氧代-1,2-二硫杂环戊烷-3-酮部分的合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89010-a

文献信息

• Synthetic studies on leinamycin. A synthesis of the 1-oxo-1,2-dithiolan-3-one moiety
  作者：Yutaka Kanda、Hiromitsu Saito、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89010-a

  日期：1992.9

  A synthesis of the 1-oxo-1,2-dithiolan-3-one moiety of antitumor antibiotic leinamycin (1) is described. An intramolecular delivery of a sulfur atom (7 to 8) and a facile Beckmann fragmentation (10 to 12) constitute the backbone of our synthesis.

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。