6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide | 365972-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-methyl-6-prop-2-enyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 365972-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NAPMOIZRKDLXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以85%的产率得到1,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(2-propenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯的合成，这是合成霉酚酸的关键中间体

  摘要：

  基于 1-烯丙基-1,3-丙酮二羧酸二甲酯阴离子 8 与 4-新戊酰氧基-2-丁缩醛 9 的迈克尔加成的收敛芳香环化策略，然后在足够的甲基酯基团上进行区域控制的 Dieckmann 型环化，具有已应用于抗肿瘤抗生素霉酚酸 1 的有效形式合成。 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 12，通过简单的六步序列将其转化为 2，甚至通过 Birch 的方法转化为 1等[15]

  DOI：

  10.1081/scc-100104047
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-formyl-4-methoxycarbonyl-5-pivaloyloxymethylresorcinol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯的合成，这是合成霉酚酸的关键中间体

  摘要：

  基于 1-烯丙基-1,3-丙酮二羧酸二甲酯阴离子 8 与 4-新戊酰氧基-2-丁缩醛 9 的迈克尔加成的收敛芳香环化策略，然后在足够的甲基酯基团上进行区域控制的 Dieckmann 型环化，具有已应用于抗肿瘤抗生素霉酚酸 1 的有效形式合成。 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 12，通过简单的六步序列将其转化为 2，甚至通过 Birch 的方法转化为 1等[15]

  DOI：

  10.1081/scc-100104047

文献信息

• SYNTHESIS OF 6-ALLYL-7-HYDROXY-5-METHOXY-4-METHYLPHTHALIDE, A KEY INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF MYCOPHENOLIC ACID
  作者：Adrián Covarrubias-Zúnniga、José Diaz-Dominguez、José S. Olguín-Uribe

  DOI：10.1081/scc-100104047

  日期：2001.1

  followed by a regiocontrolled Dieckmann-type cyclization over the adequate methyl ester group, has been applied to an efficient formal synthesis of the antitumor antibiotic, mycophenolic acid 1. This tandem annulation reaction generates the fully substituted aromatic intermediate 12, which was transformed by a simple six-step sequence to 2, and even to 1 by the methodology of Birch et al.[15]

  基于 1-烯丙基-1,3-丙酮二羧酸二甲酯阴离子 8 与 4-新戊酰氧基-2-丁缩醛 9 的迈克尔加成的收敛芳香环化策略，然后在足够的甲基酯基团上进行区域控制的 Dieckmann 型环化，具有已应用于抗肿瘤抗生素霉酚酸 1 的有效形式合成。 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 12，通过简单的六步序列将其转化为 2，甚至通过 Birch 的方法转化为 1等[15]