methyl (2S)-2-methyl-2-[[(2R,3R,4R)-3-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate | 176908-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methyl-2-[[(2R,3R,4R)-3-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 176908-55-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: OYXAYRJPMAFVJV-GVRMDHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-methyl-2-[[(2R,3R,4R)-3-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-((2R,3R,4R)-2,4-bis-benzyloxy-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  刀豆蛋白非对映异构体的首次合成

  摘要：

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00303-6
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl) ester 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 无水碳酸镉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2S)-2-methyl-2-[[(2R,3R,4R)-3-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6

文献信息

• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。
• Synthesis of conagenin analogs modified at 3′-carbon atom
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00877-6

  日期：1997.10

  Three conagenin analogs modified at 3′-carbon centre and their diastereoisomers at position C-2 were synthesized. The synthesis of the acylating carboxylic acids 13, 22 and 33 having stereotriads were elaborated starting from d-xylose performing stereoselective reactions.

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。