Benzoic acid (2S,4R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester | 199661-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,4R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl] benzoate
• CAS: 199661-55-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈S
• 分子量: 480.579
• InChiKey: VYRSNONPFPBSDY-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,4R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester 在 lithium hydroxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,4R)-5-Azido-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Benzoic acid (2S,4R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217

文献信息

• Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.
  作者：David Tanner、Lars Tedenborg、Peter Somfai、Lars Skattebøl、Connie N. Rosendahl

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1217

  日期：——

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.