(3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-one | 188251-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 188251-56-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: YDIQWXUVNZGKMF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-one 在 Eu(fod)3 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid (3R,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯二烯的不对称内选择性[4 + 2]杂环加成与手性亚苄基丙酮酸酯。（-）- O-二甲基sugiresinol的全合成

  摘要：

  铕（FOD）3催化的[4 + 2]的heterocycloadditions第-methoxystyrene 7与酯8A-F的benzylidenepyruvic酸（来自各种手性醇导出）家具内加合物9A-F具有可变非对映选择性比（从至）。有趣的是，benzylidenepyruvic酯8克和8H，从一个新的手性载体，所述导出α - ø -甲硅烷基醚6（ - ） - - （d）的erythronolactone 5，得到相应的内切加合物9克和9H非对映选择性高（）的化合物。加合物9h被用作“天然”（-）-二甲基sugiresinol（1b）的五步合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00144-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯二烯的不对称内选择性[4 + 2]杂环加成与手性亚苄基丙酮酸酯。（-）- O-二甲基sugiresinol的全合成

  摘要：

  铕（FOD）3催化的[4 + 2]的heterocycloadditions第-methoxystyrene 7与酯8A-F的benzylidenepyruvic酸（来自各种手性醇导出）家具内加合物9A-F具有可变非对映选择性比（从至）。有趣的是，benzylidenepyruvic酯8克和8H，从一个新的手性载体，所述导出α - ø -甲硅烷基醚6（ - ） - - （d）的erythronolactone 5，得到相应的内切加合物9克和9H非对映选择性高（）的化合物。加合物9h被用作“天然”（-）-二甲基sugiresinol（1b）的五步合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00144-5

文献信息

• Lignans.19. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol, involving asymmetric [4+2] heterocycloaddition of a styrene with a benzylidenepyruvic ester of an α-O-silyl derivative of (D)-erythronolactone
  作者：Eric Brown、Gilles Dujardin、Mickaël Maudet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00646-7

  日期：1997.7

  alpha-O-t-Butyldiphenylsilyl-(D)-erythronolactone [(+/-)-25] (a new chiral vector) was esterified with 4-methoxybenzylidene pyruvic acid (19). Eu(fod)(3) catalyzed [4+2] heterocycloaddition of the latter 1-oxabutadiene with 4-methoxystyrene (as the dienophile), afforded high yields of the endo adduct 23c with 95/5 diastereofacial ratio. Five further steps led to enantiomerically pure natural (-)-O-dimethylsugiresinol (-)-2 in 12% overall yield from the acid 19. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.