(3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 174589-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 174589-70-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: RUMJJBFTZIDROK-ZRYCUSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  12的全合成外延-PGF 2α

  摘要：

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02390-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  12的全合成外延-PGF 2α

  摘要：

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02390-9

文献信息

• Total synthesis of 12-epi-PGF2α
  作者：Seong-Woo Hwang、Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02390-9

  日期：1996.2

  A novel synthesis of 12-epi-PGF2α5 is described. The key synthon 11, which has been used as a starting point for the synthesis, is produced by a radical cyclization process using thionocarbonate 9a. The radical cyclization of 9a to 11 has been studied in some detail.

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。