(1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester | 191222-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4S,8S)-8-[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy]-6-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 191222-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: ADCAYVLRCSKDCH-IAGYGMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲基三苯氧基碘磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4-iodomethyl-6-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  苯,[1-(乙烯氧基)-2,2-二甲基丙基]- 、 5-Methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,4S,8R)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of allylsilane. A useful C-ring fragment of taxol
  作者：Hiroyuki Kusama、Takeshi Mori、Ikuo Mitani、Hajime Kashima、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00843-5

  日期：1997.6

  Enantioselective synthesis of a taxol C-ring fragment containing an allylsilane moiety is described. Diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of the pyrone with (R)-t-butylbenzyl vinyl ether followed by appropriate transformations gave a mixture of two regioisomeric cyclohexenyl sulfides, which was converted to the title compound with almost complete diastereo- and enantioselectivities by treating

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。