4-allyloxypentanol | 194722-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyloxypentanol
• 英文别名: 4-(2-Propenyloxy)pentanol；4-prop-2-enoxypentan-1-ol
• CAS: 194722-60-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NPFWWMNPPYVOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxypentanol 在 palladium dichloride 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-decarestrictine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-decarestrictine L

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73438-1
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-allyloxypentanol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性六元氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的2-重氮-3-酮酸酯的重排（II）催化剂及其在（+）-tanikolide合成中的应用

  摘要：

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.012

文献信息

• Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06140274A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Dihalopropene compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; A is O, S(O).sub.t or NR.sup.14 in which R.sup.14 is H or alkyl and t is 0 to 2; B is substituted alkylene, alkenylene or alkynylene; r is 0 to 2; X's are each independently halogen; Y is O, S or NH; Z is O, S or NR.sup.25 in which R.sup.25 is H, acetyl or alkyl, which are useful as active ingredients of insecticidal/acaricidal agents.

  通式为：##STR1##的二卤代丙烯化合物，其中R.sup.1是取代基的烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基或氰基；A是O、S(O).sub.t或NR.sup.14，其中R.sup.14是氢或烷基，t为0至2；B是取代的烷基、烯基或炔基；r为0至2；X各自独立地是卤素；Y是O、S或NH；Z是O、S或NR.sup.25，其中R.sup.25是氢、乙酰基或烷基，这些化合物可作为杀虫/杀螨剂的活性成分。
• DIHALOPROPENE COMPOUNDS, THEIR USE AS INSECTICIDES/ACARICIDES AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0888270A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6140274A
  申请人：——

  公开号：US6140274A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] DIHALOPROPENE COMPOUNDS, THEIR USE AS INSECTICIDES/ACARICIDES AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSES DE DIHALOPROPENE, LEUR EMPLOI COMME INSECTICIDES ET ACARICIDES, ET PRODUITS INTERMEDIAIRES SERVANT A LEUR PRODUCTION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1997028112A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Dihalopropene compounds of general formula (I) wherein R1 is substituted alkyl; R2, R3 and R4 are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; A is O, S(O)t or NR14 in which R14 is H or alkyl and t is O to 2; B is substituted alkylene, alkenylene or alkynylene; r is 0 to 2; X's are each independently halogen; Y is O, S or NH; Z is O, S or NR25 in which R25 is H, acetyl or alkyl, which are useful as active ingredients of insecticidal/acaricidal agents.(FR) La présente invention concerne des composés de dihalopropène représentés par la formule générale (I), dans laquelle R1 est alkyle substitué, R2, R3 et R4 sont, chacun de manière indépendante, halogène, alkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, nitro ou cyano; A est O, S(O)t ou NR14, R14 étant H ou alkyle et t étant un nombre de 0 à 2; B est alkylène substitué, alcénylène ou alcynylène; r est un nombre de 0 à 2; les X sont halogène chacun de manière indépendante; Y est O, S ou NH; Z est O, S ou NR25, R25 étant H, acétyle ou alkyle. Ces composés sont utiles en tant que principes actifs d'agents insecticides et acaricides.
• Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide
  作者：Hikari Jinnouchi、Hisanori Nambu、Kanae Takahashi、Tomoya Fujiwara、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.012

  日期：2019.4

  Dirhodium(II)-catalyzed oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters possessing a C-6 substituent is described. The reaction of 6-alkyl- or 6-aryl-substituted 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters with a catalytic amount of Rh2(S-PTTL)4 proceeded in a chemoselective and stereoselective manner to provide 6-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydropyran-2-carboxylates

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。