methyl 3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranuronate | 157506-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranuronate
• 英文别名: methyl (1S,2R,6R,7S,9R)-4-phenyl-5,8,10-trioxa-3-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene-9-carboxylate
• CAS: 157506-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: IVEXBTGSZACMAL-UKRLYRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranuronate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-1-塔洛糖及其衍生物的完全不对称合成

  摘要：

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80034-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,9S)-<9-exo-cyano-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-2-endo-yl(1S)-camphanate> 在 聚合甲醛 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-1-塔洛糖及其衍生物的完全不对称合成

  摘要：

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80034-0

文献信息

• Total asymmetric synthesis of 3-amino-3-deoxy-l-talose and derivatives
  作者：Philippe Hünenberger、Susy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80034-0

  日期：1994.5

  (1R,2R,4R)-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1S')-camphanate [(+)-1, Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1S)-camphanate] was transformed with high stereoselectivity into (1R,2R,6R,7R)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-en-9- one [(+)-10]. Bromination of the corresponding (tert-butyl)dimethylsilyl enol ether [(-)-11], followed by Baeyer-Villiger oxidation and

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到