(1RS,2RS,6RS,7RS)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,6RS,7RS)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene
• 英文别名: (1RS,2RS,6RS,7RS)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4,8-diene；tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,6R,7R)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-9-yl]oxy]silane
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: LGCYORHDNMPZLD-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7RS)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene 在 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-amino-1,5-anhydro-2-O,3-N-benzoyl-3-deoxy-α-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-1-塔洛糖及其衍生物的完全不对称合成

  摘要：

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80034-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-exo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-yl(1S)-camphanate 在 聚合甲醛 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1RS,2RS,6RS,7RS)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-1-塔洛糖及其衍生物的完全不对称合成

  摘要：

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80034-0

文献信息

• Syntheses of Stable α-Silyloxyepoxides and α-Chloroalkyl Silyl Ethers Derivatives of 3,10-Dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-enes
  作者：Susy Allemann、Florent Yvergnaux、Pierre Vogel

  DOI：10.1080/00397919408020773

  日期：1994.4

  The Diels-Alder adduct (+/-)-5 of furan to 1-cyanovinyl acetate was converted to (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,10RS)-10-)[(tert-butyl)dimethylsilyl]-oxy}-4-ethooxy (1) and -4-phenyl-3,9,11-trioxa-5-azatetracyclo[5.3.1.0(2,6).0(8,10)]-undec-4-ene (2). These compounds reacted with TiCl4 to afford stable (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy)-9-chloro-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol (3) and (1RS,2RS,6RS, 7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl}-9-chloro-4-phenyl-3,10-di-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6]decan-8-ol (4), respectively.
• Total asymmetric synthesis of 3-amino-3-deoxy-l-talose and derivatives
  作者：Philippe Hünenberger、Susy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80034-0

  日期：1994.5

  (1R,2R,4R)-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1S')-camphanate [(+)-1, Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1S)-camphanate] was transformed with high stereoselectivity into (1R,2R,6R,7R)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-en-9- one [(+)-10]. Bromination of the corresponding (tert-butyl)dimethylsilyl enol ether [(-)-11], followed by Baeyer-Villiger oxidation and

  （1R，2R，4R）-2-exo-Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1S'）-camphanate [（+）-1，呋喃的Diels-Alder加合物到1-cyanovinyl（1S）-camphanate]以高立体选择性转化为（1R，2R，6R，7R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）] dec -4-en-9-一[（+）-10]。溴化相应的（叔丁基）二甲基甲硅烷基烯醇醚[（-）-11]，然后进行Baeyer-Villiger氧化，然后碱式甲醇分解，得到甲基3-氨基-1,5-脱水-2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α-L-呋喃呋喃酸酯[（-）-17]，将其还原得到3-氨基-1,5-脱水-2--2-O，3-N-苯甲酰基-3-脱氧-α- L-talofuranose [（-）-19]。用HCl水溶液处理，得到