5,6-dihydro-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>oxathiin-2-thione | 175844-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>oxathiin-2-thione
• 英文别名: 5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]oxathiine-2-thione
• CAS: 175844-46-9
• 化学式: C₅H₄OS₄
• 分子量: 208.35
• InChiKey: KVQXMCMNWUQOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>oxathiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(dihydro-1,4-oxathino)-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Bis(dihydro-1,4-oxathiino)tetrathiafulvalene

  摘要：

  5,6-二氢-2-二甲基氨基-1,3-二硫环戊并[4,5-b][1,4]氧硫杂环戊烯-2-鎓六氟磷酸盐 8 由 1,4-氧硫杂环戊烯经四个步骤合成，收率为 19%。8 被转化为相应的 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 9，随后又转化为 1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 10。9 和 10 的 1:1 混合物在亚磷酸三甲酯中偶联生成标题化合物 3，收率为 35%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4186
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethyldithiocarbamoyl)-5,6-dihydro-1,4-oxathiin 在 sodium sulfide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以20%的产率得到5,6-dihydro-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>oxathiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Bis(dihydro-1,4-oxathiino)tetrathiafulvalene

  摘要：

  5,6-二氢-2-二甲基氨基-1,3-二硫环戊并[4,5-b][1,4]氧硫杂环戊烯-2-鎓六氟磷酸盐 8 由 1,4-氧硫杂环戊烯经四个步骤合成，收率为 19%。8 被转化为相应的 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 9，随后又转化为 1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 10。9 和 10 的 1:1 混合物在亚磷酸三甲酯中偶联生成标题化合物 3，收率为 35%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4186

文献信息

• An Alternative Synthesis of Bis(dihydro-1,4-oxathiino)tetrathiafulvalene
  作者：Jonas Hellberg、Mikael Moge

  DOI：10.1055/s-1996-4186

  日期：1996.2

  5,6-Dihydro-2-dimethylamino-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]oxathiin-2-ium hexafluorophosphate 8 was synthesized in four steps from 1,4-oxathiane in ≉ 19% yield. 8 was converted to the corresponding 1,3-dithiole-2-thione 9 and subsequently 1,3-dithiol-2-one 10. A 1:1 mixture of 9 and 10 was coupled in trimethyl phosphite to the title compound 3 in 35% yield.

  5,6-二氢-2-二甲基氨基-1,3-二硫环戊并[4,5-b][1,4]氧硫杂环戊烯-2-鎓六氟磷酸盐 8 由 1,4-氧硫杂环戊烯经四个步骤合成，收率为 19%。8 被转化为相应的 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 9，随后又转化为 1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 10。9 和 10 的 1:1 混合物在亚磷酸三甲酯中偶联生成标题化合物 3，收率为 35%。