methyl 2-[(2S)-4-[[(2S,3S,4S)-5-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanoyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 177212-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-4-[[(2S,3S,4S)-5-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanoyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 177212-29-2
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₉Si₂
• 分子量: 722.039
• InChiKey: ICUXSFOYTILNDX-DIDQOILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-4-[[(2S,3S,4S)-5-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanoyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tributyl-[[2-[(2S)-4-[[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-5-methoxy-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanoyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]phosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-[(1S)-2-methoxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-4-[[(2S,3S,4S)-5-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanoyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871

文献信息

• Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/cc9960000871

  日期：——

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.