(S)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone | 152092-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
• 英文别名: (2Z,3S)-3-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2-(trimethylsilylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 152092-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: RLJZUCOSAKBVPQ-JORMNFRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-trimethylsilanylmethyl-cyclopentanone 、 (2R,3R)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-trimethylsilanylmethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  系链取代基对Pd催化的烯炔环化反应选择性的影响。胆甾醇C的全合成

  摘要：

  在烯炔的钯催化环异构化的背景下，探讨了两个最重要的系链取代基：羰基（由于其一般的通用性）和缩酮（由于其通过使用手性二醇的缩酮诱导绝对立体化学的前景） chokol C，由产生的抗真菌化合物的合成的上下文内梯牧草时由致病真菌感染稻香火炬树。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74075-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2-trimethylsilanylethynyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(5-Methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  系链取代基对Pd催化的烯炔环化反应选择性的影响。胆甾醇C的全合成

  摘要：

  在烯炔的钯催化环异构化的背景下，探讨了两个最重要的系链取代基：羰基（由于其一般的通用性）和缩酮（由于其通过使用手性二醇的缩酮诱导绝对立体化学的前景） chokol C，由产生的抗真菌化合物的合成的上下文内梯牧草时由致病真菌感染稻香火炬树。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74075-5

文献信息

• The effect of tether substituents on the selectivity of Pd catalyzed enyne cyclizations. A total synthesis of chokol C
  作者：Barry M. Trost、Ly T. Phan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74075-5

  日期：1993.7

  palladium catalyzed cycloisomerization of enynes, two of the most important tether substituents, the carbonyl group because of its general synthetic versatility and the ketal because of its prospect to induce absolute stereochemistry by employing the ketal from a chiral diol, are probed within the context of a synthesis of chokol C, an antifungal compound produced by Phleum pratense when infected by

  在烯炔的钯催化环异构化的背景下，探讨了两个最重要的系链取代基：羰基（由于其一般的通用性）和缩酮（由于其通过使用手性二醇的缩酮诱导绝对立体化学的前景） chokol C，由产生的抗真菌化合物的合成的上下文内梯牧草时由致病真菌感染稻香火炬树。