carbon monoxide;(2E,4Z)-11-chloroundeca-2,4-dien-6-one;iron | 178321-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carbon monoxide;(2E,4Z)-11-chloroundeca-2,4-dien-6-one;iron
• CAS: 178321-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₇ClFeO₄
• 分子量: 340.587
• InChiKey: MFTKDFBCPKDMRS-BOVQCBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide;(2E,4Z)-11-chloroundeca-2,4-dien-6-one;iron 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到carbon monoxide;(2E,4E,6S)-11-chloro-6-methylundeca-2,4-dien-6-ol;iron
  参考文献：
  名称：

  [Fe(diene)(CO)3] complexes as a guide in stereocontrol. Applications to the asymmetric synthesis of natural products

  摘要：

  三羰基铁单元的区域选择性和立体化学控制能力，可实现对邻近 CX（X = O，N）双键的亲核加成以及通过 η5-阳离子中间体进行的 1，5-亲核取代反应。我们研究了无环 [Fe(二烯)(CO)3] 配合物作为手性辅基用于天然产物的不对称合成潜力。通过利用 Fe(二烯)(CO)3 基团的立体导向能力和迁移性，成功实现了 (+) 和 (–)-frontalin（一种羟乙叉二肽类似物）、一种哌啶生物碱（SS20846A）以及 N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-氨基十四碳-5,7-二烯-3-醇的不对称合成。此外，我们发展了一种高效合成手性二烯醛 Fe(CO)3 配合物的方法，这些配合物作为多功能起始材料，可用于上述生物活性天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002497
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酰氯 、 (1-methyl butadiene)Fe(CO)3 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到carbon monoxide;(2E,4Z)-11-chloroundeca-2,4-dien-6-one;iron
  参考文献：
  名称：

  [Fe(diene)(CO)3] complexes as a guide in stereocontrol. Applications to the asymmetric synthesis of natural products

  摘要：

  三羰基铁单元的区域选择性和立体化学控制能力，可实现对邻近 CX（X = O，N）双键的亲核加成以及通过 η5-阳离子中间体进行的 1，5-亲核取代反应。我们研究了无环 [Fe(二烯)(CO)3] 配合物作为手性辅基用于天然产物的不对称合成潜力。通过利用 Fe(二烯)(CO)3 基团的立体导向能力和迁移性，成功实现了 (+) 和 (–)-frontalin（一种羟乙叉二肽类似物）、一种哌啶生物碱（SS20846A）以及 N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-氨基十四碳-5,7-二烯-3-醇的不对称合成。此外，我们发展了一种高效合成手性二烯醛 Fe(CO)3 配合物的方法，这些配合物作为多功能起始材料，可用于上述生物活性天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002497