(1-methyl butadiene)Fe(CO)3 | 12080-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (1-methyl butadiene)Fe(CO)3
• 英文别名: carbon monoxide;iron;(3E)-penta-1,3-diene
• CAS: 12080-18-1；132832-41-8；32732-71-1；12128-29-9；148801-30-3；132832-42-9
• 化学式: C₈H₈FeO₃
• 分子量: 207.997
• InChiKey: IARDMUUNVPMKQD-ZIDOSWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl butadiene)Fe(CO)3 在 HBF₄, CO 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过（二烯烃）三羰基铁配合物合成β-烯烃三苯基phosph盐的新途径†

  摘要：

  描述了从（二烯烃）三羰基铁化合物开始的β-烯烃三苯基phosph盐的区域和立体定向制备。后者通过各种途径被转化为[（烯丙基）Fe（CO）4 ] + -或[（二烯基）Fe（CO）3 ] + -衍生物。当与P（C 6 H 5）3反应时，烯丙基阳离子以高收率产生未络合的（2-en-1-基）三苯基phosph盐，而用P（C 6 H 5）3处理二烯基阳离子则导致仍与Fe（CO）3配位的（2,4-二烯-1-基）三苯基phosph离子的定量形成-部分。描述了一种氧化分解的方法，通过该方法可以得到游离的salts盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660616
• 作为产物：
  描述：

  η(4)-(Z)-1,3-pentadiene tricarbonyliron 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (1-methyl butadiene)Fe(CO)3
  参考文献：
  名称：

  Quantum yields in photolysis of (diene)tricarbonyliron and bis(diene)carbonyliron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93429-6

文献信息

• [Fe(diene)(CO)3] complexes as a guide in stereocontrol. Applications to the asymmetric synthesis of natural products
  作者：Chuuzo Iwata、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/cc9960002497

  日期：——

  The ability of iron tricarbonyl units to control the region- and stereo-chemistry of nucleophilic addition to a neighbouring CX (X = O, N) double bond and 1,5-nucleophilic substitution via a η5-cation intermediate are described. We investigated the potential of acyclic [Fe(diene)(CO)3] complexes as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of natural products. The asymmetric syntheses of (+) and (–)-frontalin, a hydroxyethylidene dipeptide isostere, a piperidine alkaloid (SS20846A), and N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca- 5,7-dien-3-ol were achieved by using the stereodirecting ability and mobility of the Fe(diene)(CO)3 group. In addion, we developed an efficient method for synthesizing chiral dienal Fe(CO)3 complexes, which are versatile starting materials for the asymmetric synthesis of the biologically active natural products described above.

  三羰基铁单元的区域选择性和立体化学控制能力，可实现对邻近 CX（X = O，N）双键的亲核加成以及通过 η5-阳离子中间体进行的 1，5-亲核取代反应。我们研究了无环 [Fe(二烯)(CO)3] 配合物作为手性辅基用于天然产物的不对称合成潜力。通过利用 Fe(二烯)(CO)3 基团的立体导向能力和迁移性，成功实现了 (+) 和 (–)-frontalin（一种羟乙叉二肽类似物）、一种哌啶生物碱（SS20846A）以及 N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-氨基十四碳-5,7-二烯-3-醇的不对称合成。此外，我们发展了一种高效合成手性二烯醛 Fe(CO)3 配合物的方法，这些配合物作为多功能起始材料，可用于上述生物活性天然产物的不对称合成。
• Simple, stereospecific syntheses of some insect pheromones using the –Fe(CO)₃protecting group
  作者：Graham R. Knox、Ian G. Thom

  DOI：10.1039/c39810000373

  日期：——

  (Diene)Fe(CO)3 complexes have been used for totally stereospecific syntheses of insect pheromones having (E)- and (E,E)-1,3-diene skeletons.

  （Diene）Fe（CO）3配合物已用于具有（E）-和（E，E）-1,3-二烯骨架的昆虫信息素的完全立体定向合成。
• An ESR study of olefin iron carbonyl radical anions
  作者：Paul J. Krusic、Joseph San Filippo

  DOI：10.1021/ja00373a056

  日期：1982.5

  series of iron carbonyl radical anions Fe/sub n/(CO)/sub m//sup -/.(n = 2-4), which are formed in the reduction of Fe/sub n/(CO)/sub 5/ by alkali metals as well as in the chemical one-electron oxidation of iron carbonylate dianions in tetrahydrofuran. Despite considerable effort, we failed to observe the ESR spectrum of the simplest member of this family, the 17-electron Fe(CO)/sub 4/-.radical anion,

  最近我们报道了一系列铁羰基自由基阴离子 Fe/sub n/(CO)/sub m//sup -/.(n = 2-4) 的电子自旋共振研究，它们在 Fe/ sub n/(CO)/sub 5/ 由碱金属以及在四氢呋喃中羰基铁二价阴离子的化学单电子氧化中。尽管付出了相当大的努力，但我们未能观察到该家族中最简单成员的 ESR 光谱，即 17 电子 Fe(CO)/sub 4/-.radical 阴离子，尽管许多观察结果强烈暗示其作为一种短寿命的反应中间体. 我们现在发现密切相关的 (..pi..-烯烃)-Fe(CO)/sub 3/-. 自由基阴离子对于某些烯烃来说足够稳定，可以通过电子自旋共振进行研究。
• Application of ultrasound to the preparation of tricarbonyliron diene complexes
  作者：Steven V. Ley、Caroline M.R. Low、Andew D. White

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80072-9

  日期：1986.3

  promoted by ultrasound and has been shown to give high yields of the corresponding η4-(diene)tricarbonyliron complexes. In addition, 3-chloro-2-chloromethyl-prop-l-ene reacts with noncarbonyldiiron in the presence of ultrasound to give a quantitative yield of the trimethylenemethanetricarbonyliron complex.

  noncarbonyldiiron与1,3-共轭二烯的反应通过超声促进并已被证明，得到相应的η的高收率4 - （二烯）tricarbonyliron络合物。另外，在超声存在下，3-氯-2-氯甲基-丙-1-烯与非羰基二铁反应，得到定量产率的三亚甲基甲烷三羰基铁配合物。
• Synthesis and Structure of a New Type of Chiral Organoiron and Organoruthenium Complexes
  作者：Christoph M. Adams、Andreas Hafner、Markus Koller、Alessandro Marcuzzi、Roland Prewo、Isabel Solana、Beverly Vincent、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19890720803

  日期：1989.12.13

  The synthesis of 36 [Fe(CO)2L1(η4-diene)], three [Fe(CO)2L1(η4-encne)], and five [Ru(CO)2L1(η4-diene)] complexes (L1 = Ph3P, Et3P, (EtO)3P, (MeO)3p, C6H11NC) by thermal, selective CO ligand displacement in the corresponding tricarbonyl precursor complexes is described. In a second step, photochemical CO displacement by another phosphorus ligand L2 leads to a new type of η4-diene complexes with a centre

  的合成36的[Fe（CO）2大号1（η 4 -二烯）]，三[铁（CO）2大号1（η 4 -encne）]和五个的[Ru（CO）2大号1（η 4 -二烯）]描述了在相应的三羰基前体配合物中通过热，选择性的CO配位置换而形成的配合物（L 1 = Ph 3 P，Et 3 P，（EtO）3 P，（MeO）3 p，C 6 H 11 NC） 。在第二步骤中，由另一个磷光化学CO位移配体L 2根引线的新型的η 4-在金属原子（Fe，Ru）上具有手性中心的二烯配合物。已经制备并表征了23种Fe和3种这种Ru络合物。在具有不对称二烯的配合物的情况下，形成外消旋非对映异构体，其可以通过色谱法分离。[Fe（CO）（Ph 3 P）（（MeO）3 P）（buta-1,3-diene）]（52），[Fe（CO）（Ph 3 P）（（MeO）3 P）（异戊二烯）]（58）和[Fe（CO）（Et 3 P）（EtO）3 P（hexa-2