(Z)-2-Ethoxy-6-trimethylsilanylmethyl-cyclodec-5-enone | 197715-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-Ethoxy-6-trimethylsilanylmethyl-cyclodec-5-enone
• 英文别名: (5Z)-2-ethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)cyclodec-5-en-1-one
• CAS: 197715-71-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: OBZAAEPIEXBCKM-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Ethoxy-6-trimethylsilanylmethyl-cyclodec-5-enone 在 乙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,8aS)-3-Ethoxy-8-methylene-octahydro-azulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  5-环癸烯酮的酮向热环过环的活化，得到反式-氢azulenols

  摘要：

  检查了在C2处被烷氧基取代的5-环癸烯的环化。烷氧基基团充分活化酮，以允许在加热时进行跨环环化，从而导致反式稠合的水azulenols。在6-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的5-环癸烯酮的环化中，烯丙基硅烷的TMS保留在产物中，从而得到乙烯基硅烷产物。热和酸诱导的环化均导致氧取代基之间具有反式关系的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01760-7
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclohexan-1-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-2-Ethoxy-6-trimethylsilanylmethyl-cyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  5-环癸烯酮的酮向热环过环的活化，得到反式-氢azulenols

  摘要：

  检查了在C2处被烷氧基取代的5-环癸烯的环化。烷氧基基团充分活化酮，以允许在加热时进行跨环环化，从而导致反式稠合的水azulenols。在6-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的5-环癸烯酮的环化中，烯丙基硅烷的TMS保留在产物中，从而得到乙烯基硅烷产物。热和酸诱导的环化均导致氧取代基之间具有反式关系的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01760-7

文献信息

• Activation of the ketone of 5-cyclodecenones towards thermal transannular cyclization to give trans-hydroazulenols
  作者：Weiming Fan、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01760-7

  日期：1997.10

  The cyclization of 5-cyclodecenones substituted at C2 with an alkoxy group was examined. The alkoxy group sufficiently activates the ketone to allow for transannular cyclization upon heating, leading to trans fused hydroazulenols. In the cyclization of the 6-(trimethysilyl)methyl substituted 5-cyclodecenone, the TMS of the allylsilane is retained in the product, leading to a vinylsilane product. Both

  检查了在C2处被烷氧基取代的5-环癸烯的环化。烷氧基基团充分活化酮，以允许在加热时进行跨环环化，从而导致反式稠合的水azulenols。在6-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的5-环癸烯酮的环化中，烯丙基硅烷的TMS保留在产物中，从而得到乙烯基硅烷产物。热和酸诱导的环化均导致氧取代基之间具有反式关系的产物。