2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid | 364375-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid
• CAS: 364375-35-9
• 化学式: C₄₉H₆₄O₆
• 分子量: 749.044
• InChiKey: GPUPQWXYUWAZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 C₅₇H₇₃NO₅
  参考文献：
  名称：

  将杯[4]芳烃的阳离子识别能力导向不对称相转移催化

  摘要：

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700912
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylcalix[4]arene trimethyl ether 在 四甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碱金属阳离子对可移动的单和可电离的杯[4]芳烃配体的异常构象控制

  摘要：

  CDCl 3溶液采用的构象碱金属盐 手机 杯[4]芳烃 配体 一两下垂 质子-可电离的基团已经被研究 核磁共振波谱。对于一系列的配体具有两个N-（R-磺酰基）氨基甲酰基甲氧基取代基，在NSO 2 R取代基变化时，杯[4]芳烃单元的构象偏好没有显着变化。对于所有五个分子，观察到杯[4]芳烃部分的优选构型从视锥到部分视锥到1，3-交替的系统变化。配体 作为 碱金属阳离子从Li +到Na +到K +到Rb +到Cs +不等。为了配体 与一个 质子可电离的基团[羧酸或ñ - （三氟甲基磺酰基）甲酰胺]的杯的构象偏好[4]芳烃单元也由复合金属离子的身份来控制。李+盐更喜欢圆锥构象，而对于Na +和K +盐，则明显有两个以上的人口稠​​密构象。明显地，Cs +和Rb +盐更喜欢 部分圆锥构象，这提供了金属离子与金属离子发生三个π相互作用的可能性 芳烃 杯[4]芳烃部分的单元和与离子化基团的库仑相互作用。

  DOI：

  10.1039/b101232k

文献信息

• A new fluorogenic mono-ionizable calix[4]arene dansylcarboxamide as a selective chemosensor of soft metal ions, Tl+ and Hg2+
  作者：Vladimir S. Talanov、Ebony D. Roper、Nicole M. Buie、Galina G. Talanova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.043

  日期：2007.11

  A new fluorogenic calix[4] arene containing one pendent N-dansylcarboxamide group has been synthesized. The ligand demonstrates selective optical recognition of Tl+ and Hg2+ in solvent extraction from aqueous solutions with high content of Na+. Complexation of Tl+ and Hg2+ produces contrasting changes in the fluorescence spectrum of this sensor. Partial cone is the dominant calixarene conformation in the complex with Tl+. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Directing the Cation Recognition Ability of Calix[4]arenes toward Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Rosaria Schettini、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Irene Izzo、Giorgio Della Sala、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201700912

  日期：2017.10.10

  the first time in asymmetric phase-transfer catalysis. The binding affinities of a series of chiral α-methylbenzylamine-derived calix[4]arene-amides toward Na+ guest have been determined by 1H NMR spectroscopic titration experiments. The good apparent association constant values are consistent with the macrocycles' catalytic efficiency in the asymmetric alkylation reaction of N-(diphenylmethylene)glycine

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。
• Unusual conformational control of mobile mono- and diionizable calix[4]arene ligands by alkali metal cations† ‡
  作者：Vladimir S. Talanov、Hong-Sik Hwang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b101232k

  日期：——

  are also controlled by the identity of the complexed metal ion. The Li+ salts prefer the cone conformation, while for the Na+ and K+ salts more than two significantly populated conformations are evident. Remarkably, Cs+ and Rb+ salts prefer a partial cone conformation, which provides the possibility for the metal ion to have three π-interactions with the arene units of the calix[4]arene moiety and a coulombic

  CDCl 3溶液采用的构象碱金属盐 手机 杯[4]芳烃 配体 一两下垂 质子-可电离的基团已经被研究 核磁共振波谱。对于一系列的配体具有两个N-（R-磺酰基）氨基甲酰基甲氧基取代基，在NSO 2 R取代基变化时，杯[4]芳烃单元的构象偏好没有显着变化。对于所有五个分子，观察到杯[4]芳烃部分的优选构型从视锥到部分视锥到1，3-交替的系统变化。配体 作为 碱金属阳离子从Li +到Na +到K +到Rb +到Cs +不等。为了配体 与一个 质子可电离的基团[羧酸或ñ - （三氟甲基磺酰基）甲酰胺]的杯的构象偏好[4]芳烃单元也由复合金属离子的身份来控制。李+盐更喜欢圆锥构象，而对于Na +和K +盐，则明显有两个以上的人口稠​​密构象。明显地，Cs +和Rb +盐更喜欢 部分圆锥构象，这提供了金属离子与金属离子发生三个π相互作用的可能性 芳烃 杯[4]芳烃部分的单元和与离子化基团的库仑相互作用。