humulene 2,3:6,7-diepoxide | 531492-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene 2,3:6,7-diepoxide
• 英文别名: (8E)-1,6,10,10-tetramethyl-5,13-dioxatricyclo[10.1.0.04,6]tridec-8-ene
• CAS: 531492-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UFBUQKAQYQDEOE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene 2,3:6,7-diepoxide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4E)-(1S*,8S*,9S*)-8-benzoyloxy-6,6,9-trimethyl2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  二乙醚-三氟化硼 (1/1) 诱导葎烯 2,3-环氧化物的环化反应

  摘要：

  (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene 用 Et2O·BF3 处理产生了四种新型的 (4E)-(1S*, 8S) 环化化合物*, 9S*)-8-乙酰氧基-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S* )-8-乙酰氧基-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]十一碳-2,4-二烯 (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3 -乙酰氧基-2,5,5-三甲基-9-亚甲基双环[8.1.0]十一碳-6-烯(15)和(4E)-(1S*, 2S*, 8S*, 9S*)-2,8 -diacetoxy-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]undec-4-ene (16) 连同三个新的乙酸酯：(2E

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.459
• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到humulene 2,3:6,7-diepoxide
  参考文献：
  名称：

  氧气在哪里？结晶海绵法分析α-Humulene氧化产物的结构

  摘要：

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201502302

文献信息

• Monoepoxidation of Humulene 2,3-Epoxide to Humulene 2,3;6,7-Diepoxides. Observation of the Rotation of the Double Bond Plane by 1H NMR Spectral Analysis and Conformation
  作者：Kiyoharu Hayano、Katsura Mochizuki

  DOI：10.3987/com-01-s1

  日期：——

  The reaction of (6E,9E)-humulene 2,3-epoxide (7) with m-CPBA produced two known humulene 2,3;6,7-diepoxides (8 and 9), and careful analysis of the H-1 NMR of 7 at various temperatures suggested an equilibrium of four possible conformations, CT, CC, TC and TT, over 0degreesC together with free rotation of the 9,10-double bond plane in 8 at 85degreesC.
• Where is the Oxygen? Structural Analysis of α-Humulene Oxidation Products by the Crystalline Sponge Method
  作者：Nicolas Zigon、Manabu Hoshino、Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502302

  日期：2015.7.27

  Crystal structures of α‐humulene, a cyclic sesquiterpene, and its oxidized subproducts, were analyzed by the crystalline sponge method. Regio‐ and stereochemistry, including absolute configuration when a chiral oxidant was applied, and the stable conformations of all the scaffold‐related compounds were successfully determined for samples on a 5–50 μg scale.

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。
• Diethyl Ether–Boron Trifluoride (1/1) Induced Transannular Cyclization Reaction of Humulene 2,3-Epoxide
  作者：Kiyoharu Hayano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/bcsj.69.459

  日期：1996.2

  The treatment of (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene with Et2O·BF3 produced four novel transannular cyclized compounds of (4E)-(1S*, 8S*, 9S*)-8-acetoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S*)-8-acetoxy-2,6,6,9-tetramethylbicyclo[7.2.0]undeca-2,4-diene (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3-acetoxy-2,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[8

  (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene 用 Et2O·BF3 处理产生了四种新型的 (4E)-(1S*, 8S) 环化化合物*, 9S*)-8-乙酰氧基-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S* )-8-乙酰氧基-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]十一碳-2,4-二烯 (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3 -乙酰氧基-2,5,5-三甲基-9-亚甲基双环[8.1.0]十一碳-6-烯(15)和(4E)-(1S*, 2S*, 8S*, 9S*)-2,8 -diacetoxy-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]undec-4-ene (16) 连同三个新的乙酸酯：(2E