3-(烯丙基氨基)-3-氧代丙酸乙酯 | 118081-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(烯丙基氨基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(allylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: N-allyl-malonamic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-3-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 118081-79-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24392292
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QCHCEDNQVBCWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  314.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(烯丙基氨基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到C₈H₁₁N₇O₃
  参考文献：
  名称：

  由N-烯丙基丙二酰胺合成取代的吡嗪†

  摘要：

  使用以下序列描述吡嗪的合成，该序列开始于N-烯丙基丙二酰胺的重氮化，然后进行热或铜介导的环化。吡嗪产物在杂环核的2-和3-位具有酯和羟基，而烷基和芳基可以在其他位置引入。我们还展示了如何修饰用我们的方法获得的吡嗪。给出了有关烷基化，侧链溴化，氢化和交叉偶联的实例。

  DOI：

  10.1039/c7ra11529f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(烯丙基氨基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-promoted synthesis of oxazolines from N-allylamides

  摘要：

  PhI(OAc)(2) (activated by BF3 center dot OEt2) has been used to promote the oxidative cyclization of N-allylamides to give oxazolines. The reaction products are formed in high yield and, when a branched allylic amine is used, high diastereoselectivity. Initial mechanistic experiments suggest that the final C-O bond is formed from a reactive tight ion pair, rather than a neutral external nucleophile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.140

文献信息

• Concise Synthesis of Substituted Quinolizin-4-ones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas A. Alanine、Warren R. J. D. Galloway、Thomas M. McGuire、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201402648

  日期：2014.9

  screening libraries, and, therefore, this scaffold has been poorly investigated. Herein, a new strategy is reported for the syntheses of these rare and biologically interesting 4H-quinolizin-4-ones. This modular route involves the regioselective N-alkylation of 6-halo-2-pyridones followed by a Stille cross-coupling, ring-closing metathesis, and palladium-catalyzed dehydrogenation reaction sequence. This

  4H-quinolizin-4-one 支架具有重要的药学价值。预计这种杂环结构具有有吸引力的物理化学性质，并存在于各种生物活性分子中。尽管有这些有趣的特征，但 4H-quinolizin-4-ones 在当前的小分子筛选库中的代表性不足，因此，对这种支架的研究很少。本文报道了一种合成这些稀有且具有生物学意义的 4H-quinolizin-4-ones 的新策略。这种模块化路线涉及 6-卤代-2-吡啶酮的区域选择性 N-烷基化，然后是 Stille 交叉偶联、闭环复分解和钯催化的脱氢反应序列。
• Formylnitroenamines: useful building blocks for nitrated pyridones and aminopyridines with functional groups
  作者：Yumi Nakaike、Daisuke Hayashi、Nagatoshi Nishiwaki、Yoshito Tobe、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/b815306j

  日期：——

  therefore, serve as C3N1 building blocks having a nitro group to afford nitropyridones and aminonitropyridines with a functional group at the 3-position. Upon treatment with malonic acid derivatives or β-keto esters, nitropyridones were obtained, whereas reactions with functionalized acetonitriles afford aminonitropyridines, via a formal transfer of an alkyl group from the ring nitrogen to the imino group

  β-甲酰基-β-亚硝胺1同时具有亲电甲酰基和亲核氨基，因此，作为具有硝基的C 3 N 1结构单元，可以提供在3-位具有官能团的硝基吡啶酮和氨基硝基吡啶。经治疗丙二酸可以得到硝基吡啶酮衍生物或β-酮酯，而与官能化乙腈的反应则是通过烷基从环氮到亚氨基的正式转移而得到氨基硝基吡啶。这些程序提供了制备具有硝基的杂环的实用方法。
• Nucleophilic Substitution Accompanying Carbon–Carbon Bond Cleavage Assisted by a Nitro Group
  作者：Yumi Nakaike、Noriko Taba、Shinobu Itoh、Yoshito Tobe、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.80.2413

  日期：2007.12.15

  A 2-nitrated 3-oxoester reacted with amines or alcohols to afford unsymmetrical malonic acid derivatives as a result of nucleophilic substitution accompanying C–C bond cleavage. The 2-nitrated 3-oxoester easily formed ammonium salts with amines. When the amine is liberated from the salt under equilibrium, nucleophilic amine and electrophilic keto ester locate close to each other. This intimate pair effect causes a pseudo intramolecular reaction to occur, giving rise to effective substitution under mild conditions.

  一种 2-硝化 3-氧代酯与胺或醇发生反应，生成不对称丙二酸衍生物，这是伴随着 C-C 键裂解的亲核取代反应的结果。2-硝化 3-氧代酯很容易与胺形成铵盐。当胺在平衡状态下从盐中释放出来时，亲核胺和亲电酮酯相互靠近。这种亲密的配对效应会导致发生伪分子内反应，从而在温和的条件下产生有效的取代反应。
• Iodine(III)-promoted synthesis of oxazolines from N-allylamides
  作者：Nicholas G. Moon、Andrew M. Harned

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.140

  日期：2013.6

  PhI(OAc)(2) (activated by BF3 center dot OEt2) has been used to promote the oxidative cyclization of N-allylamides to give oxazolines. The reaction products are formed in high yield and, when a branched allylic amine is used, high diastereoselectivity. Initial mechanistic experiments suggest that the final C-O bond is formed from a reactive tight ion pair, rather than a neutral external nucleophile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted pyrazines from <i>N</i>-allyl malonamides
  作者：Frederic Ballaschk、Hellmuth Erhardt、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7ra11529f

  日期：——

  The synthesis of pyrazines is described using a sequence that begins with the diazidation of N-allyl malonamides followed by thermal or copper-mediated cyclization. The pyrazine products possess an ester and a hydroxy group at 2- and 3-positions of the heterocyclic core, while alkyl- and aryl groups may be introduced at the other positions. We also show how to modify the pyrazines obtained with our

  使用以下序列描述吡嗪的合成，该序列开始于N-烯丙基丙二酰胺的重氮化，然后进行热或铜介导的环化。吡嗪产物在杂环核的2-和3-位具有酯和羟基，而烷基和芳基可以在其他位置引入。我们还展示了如何修饰用我们的方法获得的吡嗪。给出了有关烷基化，侧链溴化，氢化和交叉偶联的实例。