(3S,4R,5RS)-N-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinone | 190902-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5RS)-N-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 190902-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: AKPFHZKZHVOCGG-JAIYHHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5RS)-N-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine

  摘要：

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R,5RS)-N-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  油桃及其相关化合物的合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00459-7

文献信息

• Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine
  作者：Yong Jip Kim、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00636-9

  日期：1997.5

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。