(2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 27958-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 27958-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: QAKQWEKHJPVLSU-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective total synthesis of enantiomerically pure (-)-anisomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a023
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylmagnesium chloride 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Approach to Enantiomerically Pure (-)-Anisomycin

  摘要：

  A convenient enantiomerically pure route to an antibiotic, natural (-)-anisomycin has been developed in a short number of steps by featuring the stereocontrolled elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-L-arabinofuranose involving no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.3987/com-95-7214

文献信息

• Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.3987/com-94-7016

  日期：——

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.
• Highly selective total synthesis of enantiomerically pure (-)-anisomycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00357a023

  日期：1986.4
• A Short Synthetic Approach to Enantiomerically Pure (-)-Anisomycin
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Hiroyasu Yamazaki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.3987/com-95-7214

  日期：——

  A convenient enantiomerically pure route to an antibiotic, natural (-)-anisomycin has been developed in a short number of steps by featuring the stereocontrolled elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-L-arabinofuranose involving no separation of stereoisomers through the entire sequence.