(2S)-1-[(2S)-4-methoxy-4-oxo-2-(2-propylpentanoylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 151275-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-4-methoxy-4-oxo-2-(2-propylpentanoylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 151275-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: XNIOSVIWBAEWRK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-4-methoxy-4-oxo-2-(2-propylpentanoylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S)-4-[(2S)-2-[[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-3-(2-propylpentanoylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型和通用的制备肽基精氨酸的方法

  摘要：

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00777-0
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 10% palladium on active carbon N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (2S)-1-[(2S)-4-methoxy-4-oxo-2-(2-propylpentanoylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型和通用的制备肽基精氨酸的方法

  摘要：

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00777-0

文献信息

• Potent and Selective Thrombin Inhibitors Incorporating the Constrained Arginine Mimic <scp>l</scp>-3-Piperidyl(<i>N</i>-guanidino)alanine at P₁
  作者：Odile E. Levy、J. Edward Semple、Michael L. Lim、John Reiner、William E. Rote、Erin Dempsey、Brigitte M. Richard、Erli Zhang、Al Tulinsky、William C. Ripka、Ruth F. Nutt

  DOI：10.1021/jm960607j

  日期：1996.1.1
• Novel and general method for the preparation of peptidyl argininals
  作者：Susan Y. Tamura、J. Edward Semple、Robert J. Ardecky、Pamela Leon、Steven H. Carpenter、Yu Ge、Brian M. Shamblin、Michael I. Weinhouse、William C. Ripka、Ruth F. Nutt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00777-0

  日期：1996.6

  general method for the synthesis of peptidyl argininals was developed which utilizes the novel building block Ng-nitro-L-argininal ethyl aminal·HCl. The final aldehyde structure is generated by hydrolysis of the peptidic aminal moiety and can be applied to highly functionalized peptidic structures. The method is amenable to the preparation of large quantities of enantiomerically pure peptidyl argininals

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。