(2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇 | 27958-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇
• 中文别名: 茴香霉素类抗生素；6-氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 英文名称: (-)-deacetylanisomycin
• 英文别名: Deacetylanisomycin；(2R,3S,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 27958-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UMWAPBCLJQSOJX-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179°
• 比旋光度：
  D25 -20.0° (methanol)
• 沸点：
  390.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性方面，去乙酰异咪嗪是一种植物生长调节剂，它是异咪嗪的非活性衍生物。而异咪嗪则是一种有效的蛋白质合成抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到(2R,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective total synthesis of enantiomerically pure (-)-anisomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 三氟化硼 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-茴香霉素的全合成

  摘要：

  使用电生成的二氯（甲氧基羰基）甲基阴离子添加到醛 2 作为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-茴香霉素。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.697

文献信息

• Practical synthesis of trans-dihydroxybutyrolactols as chiral C4 building blocks and their application to the synthesis of polyhydroxylated alkaloids
  作者：Jing Zeng、Qian Zhang、Hong-Kui Zhang、Anqi Chen

  DOI：10.1039/c3ra43232g

  日期：——

  Practical syntheses of trans-dihydroxybutyrolactols 2a, 2b and 2c from inexpensive chiral pool compounds L-ascorbic, D- and L-tartaric acid have been achieved on a multigram-scale. The synthetic applications of these chiral building blocks have been demonstrated in the efficient total or formal synthesis of polyhydroxylated alkaloids (+)-lentiginosine and (−)-deacetylanisomycin in concise routes.

  从廉价的手性化合物L-抗坏血酸，D-和D-和-的实际合成反式-二羟基丁内酯2a，2b和2cL-酒石酸已经在多克尺度上实现了。这些手性结构单元的合成应用已在简洁的途径中有效地全部或正式合成了多羟基化生物碱（+）-龙胆草碱和（-）-脱乙酰苯胺霉素。
• Stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin
  作者：Pierre Hutin、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00216-0

  日期：2000.6

  A concise synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved via the stereocontrolled reductive alkylation of a protected trihydroxynitrile derived from tartaric acid. The resulting aminotriol was selectively O-mesylated on the primary hydroxyl group and cyclised in situ to give the target molecule.

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Deacetylanisomycin
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Diego Lafuente、Francisco Merchan、Julia Revuelta、Tomas Tejero

  DOI：10.1002/ejoc.200300091

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved from a nitrone derived from L-threose in 6 steps and 53.7% overall yield. The key step of the synthesis is the nucleophilic addition of a Grignard derivative with complete diastereofacial selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经从 L-苏糖衍生的硝酮中通过 6 个步骤实现了 (-)-脱乙酰基茴香霉素的立体选择性合成，总产率为 53.7%。合成的关键步骤是具有完全非对映面选择性的格氏衍生物的亲核加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• An Efficient Synthesis of (-)-Deacetylanisomycin Starting from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-33904

  日期：——

  The antibiotic (-)-deacetylanisomycin was synthesized starting from D-tyrosine using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction.

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。
• MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US20130281657A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  本发明提供了制备大环化合物的方法，包括稳定大环化肽（MSPs）。根据适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲烷型中间体的亲核捕获，制备大环和MSP。在大环的情况下，首选亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSP的情况下，至少有一种氨基酸包含富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲烷型中间体的条件可能与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。