((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-phenylethynyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde | 221664-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-phenylethynyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R)-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 221664-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: SBSOAZIKMYPJOZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-phenylethynyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,3R,6R)-9-methyl-5-methylidene-1-(2-phenylethynyl)bicyclo[4.3.1]dec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羰基烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02518-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-phenylethynyl-cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 ((1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-1-phenylethynyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羰基烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02518-0

文献信息

• Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular carbonyl ene-reaction
  作者：A. Srikrishna、C. Dinesh、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02518-0

  日期：1999.1

  Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular acid catalysed type II ene reaction of chiral (5-isopropenylcyclohex-2-enyl)acetaldehydes derived from (R)-carvone is described.

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。