O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 169237-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]ManNAc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1F；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 169237-20-1
• 化学式: C₅₆H₅₄FNO₁₃
• 分子量: 968.042
• InChiKey: DNJXEIXAYXXPNF-WQTBMHESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of an Anomerically Modified Trisaccharide Component of the Capsular Polysaccharide fromStreptococcus pneumoniaeType 19F

  摘要：

  本研究描述了一种实用的立体选择性合成方法，用于合成肺炎链球菌 19F 型胶囊多糖中的α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→2)-l-Rha，这是一种经同分异构体修饰的三糖成分。2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl-α(1→4)-glucoside 是通过对甲氧基苄基 2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷与 3、3，4，6-O-三苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯吡喃糖基溴化物，并通过甘露选择性还原（BH3-THF → Ac2O，55%）转化为 α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→MBn) 衍生物。通过对 3,4-二-O-苄基-α-鼠李糖苷的 2-OH进行连续的异构活化（1-OMBn → 1-OH → 1-F，45%，共 2 步）、糖基化（SnCl2-AgClO4/CH2Cl2，71%，α : β = 2 : 1）和解锁（NaOMe → Pd-C/H2，90%），得到了目标三糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1449
• 作为产物：
  描述：

  在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of an Anomerically Modified Trisaccharide Component of the Capsular Polysaccharide fromStreptococcus pneumoniaeType 19F

  摘要：

  本研究描述了一种实用的立体选择性合成方法，用于合成肺炎链球菌 19F 型胶囊多糖中的α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→2)-l-Rha，这是一种经同分异构体修饰的三糖成分。2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl-α(1→4)-glucoside 是通过对甲氧基苄基 2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷与 3、3，4，6-O-三苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯吡喃糖基溴化物，并通过甘露选择性还原（BH3-THF → Ac2O，55%）转化为 α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→MBn) 衍生物。通过对 3,4-二-O-苄基-α-鼠李糖苷的 2-OH进行连续的异构活化（1-OMBn → 1-OH → 1-F，45%，共 2 步）、糖基化（SnCl2-AgClO4/CH2Cl2，71%，α : β = 2 : 1）和解锁（NaOMe → Pd-C/H2，90%），得到了目标三糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1449