(3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]butan-1-one | 150369-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]butan-1-one
• CAS: 150369-01-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: WSGQFLDZXXAEQU-NGSUXZSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]butan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二氯磷酸苯酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,6S)-2-((2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-6-((2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoethylphosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2

文献信息

• Total synthesis of halichondrins: Enantioselective construction of a homochiral tetracyclic KLMN-ring intermediate from D-mannitol
  作者：Elso DiFranco、Vasulinga T. Ravikumar、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73673-2

  日期：1993.5

  An efficient strategy exploiting C2 symmetry and featuring diastereoselective conjugate addition of Li2Me2CuCN to a γ-alkoxy-α,β-unsaturated acylsilane and diastereoselective spiroketalization provides a key tetracyclic KLMN-ring intermediate for halichondrin B from D-mannitol.

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。